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周强辉课题组合成方法学研究取得新进展
《德国应用化学》《ACS催化》相继发表相关成果
发布时间:2018-05-01 15:07  作者:  来源:化学与分子科学学院  访问次数:

新闻网讯(通讯员华远)化学与分子科学学院周强辉教授课题组最近发展了新型的二价钯启动的“Borono-Catellani”反应以及利用Catellani反应高效构建具有季碳中心的四氢化萘及二氢化茚类化合物,相关成果分别发表在化学领域权威期刊《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, DOI: 10.1002/anie.201803865,影响因子12.0)及《ACS催化》(ACS Catalysis 2018, 8, 4783−4788,影响因子10.6)上。

课题组一直致力于高效、实用的合成方法学和全合成研究。今年年初,他们发展了以环氧化合物为烷基化试剂的新型Catellani反应,相关成果发表在《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 3444 –3448),并被选为当期封面文章。

传统的Catellani反应以芳基碘化物作为起始原料,由不稳定的零价钯催化剂启动,因而较大的限制了该反应的适用范围。芳基硼酸和硼酸酯是易得、常见且种类众多的基础有机试剂,通常作为偶联反应试剂或作为特殊的催化剂使用,在有机合成化学中具有重要地位。

课题组创造性地设计了以芳基硼酸或硼酸酯为反应底物,由稳定的二价钯催化剂来启动的所谓“Borono-Catellani”反应。这一设想在实验室取得了成功,突破了Catellani反应的经典范畴,极大的丰富了该领域的内涵。该方法具有原料廉价易得、反应条件温和、无需额外添加配体、利用空气作为氧化剂、操作简单(敞口反应即可)和室温即可反应等优点,非常适合工业化应用。更为重要的是,“Borono-Catellani”反应和经典的Catellani反应的反应条件可以正交互补,从而可以在特定的底物中交替进行,具有很好的合成应用价值。

这一创新成果在同行评审中得到了高度评价,并发表在《德国应用化学》上。在读博士研究生陈树清和刘泽水为论文的共同第一作者。

具有苄位季碳手性中心的四氢化萘或二氢化茚结构骨架是一类非常重要的结构单元,广泛存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中。课题组巧妙利用Catellani反应与分子内氧化还原接力Heck反应的串联,实现了该类化合物的高效合成。

该反应的优点有:原料廉价易得;操作简单;反应条件温和;底物适用范围广并可放大至克级规模等。合成的产物中含有一个新生成的羰基,很容易转化成其他多种官能团。作者以该方法作为关键步骤,一共通过四步转化,高效、简洁地完成了具有镇痛作用的药物分子依他佐辛消旋体的全合成。

该研究成果近期发表在《ACS 催化》杂志上,在读博士研究生刘泽水和钱光印为论文共同第一作者。

上述研究工作得到了中组部“青年千人计划”、“国家重点研发计划”以及武汉大学“海外引进人才项目”、创新团队等项目的大力支持。

论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201803865

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.8b00975

周强辉教授课题组主页:http://qhzhou.whu.edu.cn/

(编辑:陈丽霞)


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